İkili bağların kısa ve güçlü olması: p-orbital örtüşmesinin bağ uzunluğundaki rolü

Autor / Redakteur: İpek Tunç•14 Ekim 2026

✓ Redaktionell verifiziert

Kimyasal bağlanmada elektron paylaşımı

Kimyada ikili bağ veya çift bağ, iki atom arasında tekli bağdaki iki elektrona karşılık dört bağ elektroni içeren kovalent bir bağdır. İkili bağlar en yaygın olarak iki karbon atomu arasında, örneğin alkenlerde meydana gelir. Birçok ikili bağ iki farklı element arasında bulunur: örneğin, bir karbon atomu ile bir oksijen atomu arasındaki bir karbonil grubunda. Diğer yaygın ikili bağlar azo bileşiklerinde (N=N), iminlerde (C=N) ve sülfoksitlerde (S=O) bulunur.

Bir iskelet formülünde, bir ikili bağ, bağlı iki atom arasında iki paralel çizgi (=) olarak çizilir; tipografik olarak bunun için eşittir işareti kullanılır. İkili bağlar kimyasal gösterimde Rus kimyager Alexander Butlerov tarafından tanıtılmıştır.

Bağ uzunluğu ve gücü arasındaki ilişki

Karbon içeren ikili bağlar, tekli bağlardan daha güçlü ve daha kısadır. Bağ sırası ikidir. İkili bağlar elektron bakımından da zengindir, bu da onları güçlü bir elektron alıcısının varlığında potansiyel olarak daha reaktif hale getirir (halojenlerin katılma reaksiyonlarında olduğu gibi).

Etilende her karbon atomunun üç sp2 orbitali ve bir p-orbitali vardır. Üç sp2 orbitali ~120° açılı bir düzlemde yer alır. p-orbitali bu düzleme diktir. Karbon atomları birbirine yaklaştığında, sp2 orbitallerinden ikisi bir sigma bağı oluşturmak üzere üst üste biner. Aynı zamanda, iki p-orbitali yaklaşır (yine aynı düzlemde) ve birlikte bir pi bağı oluştururlar. Maksimum örtüşme için p-orbitallerinin paralel kalması gerekir ve bu nedenle merkezi bağ etrafında dönme mümkün değildir. Bu özellik cis-trans izomerizmine yol açar.

İkili bağlar tek bağlardan daha kısadır çünkü p-orbital örtüşmesi maksimize edilmiştir. 133 pm ile etilen C=C bağ uzunluğu, 154 pm ile etandaki C-C uzunluğundan daha kısadır. İkili bağ da daha güçlüdür, 368 kJ mol−1’e karşılık 636 kJ mol−1, ancak pi-bağı daha az etkili pi-örtüşmesi nedeniyle sigma bağından daha zayıf olduğundan iki kat daha fazla değildir.

Bağlanmanın orbital açıklaması

Bağlanma türü orbital hibridizasyonu açısından açıklanabilir. Alternatif bir gösterimde, ikili bağ, bükülmüş bir bağda olduğu gibi üst üste binen iki sp3 orbitalinden kaynaklanır.

Varyasyonlar farklı moleküler yapılarda görülebilir. Alternatif ikili bağ ve tek bağ içeren moleküllerde, bir zincirdeki birden fazla atom üzerinde p-orbital örtüşmesi olabilir ve bu da konjuge bir sistemin ortaya çıkmasına neden olur. Konjugasyon dienler ve enonlar gibi sistemlerde bulunabilir. Halkalı moleküllerde konjugasyon aromatikliğe yol açabilir. Kümülenlerde iki ikili bağ bitişiktir.

İkili bağlar 2. periyot elementleri karbon, azot ve oksijen için yaygındır ve daha yüksek periyotlardaki elementlerde daha az yaygındır. Metaller de bir metal ligand çoklu bağında çoklu bağ yapabilir.

Bu açıklama Vikipedi kaynaklarından uyarlanmıştır ve şu lisans altında sunulur: CC BY-SA 4.0.